尼克和茱莉娅因为摄影在网上相识，两人分享彼此的摄影作品，并且尝试在网上交往。在朋友的怂恿下，尼克主动约茱莉娅见面，试图开始真正交往，不料见面后才发现，网上的茱莉娅竟然是自己的前妻，因为事业观不合在几年前离婚了。简单交谈了几句后两人为对方安排了一场约会，但都因为性格原因导致约会无疾而终，实则是因为彼此对对方还都保留着好感。尼克邀请茱莉娅参加朋友家举办的晚会，朋友们都认为他们非常般配，他们也有意重新开始。在这关键时刻，茱莉娅的前男友出现，试图挽回茱莉娅，而尼克的前女友也又一次联系了尼克，他们碍于面子，将复合的事情搁浅在一旁。茱莉娅和尼克各自与前任相处了一段时间后发现还是忘不了对方，在情人节的晚上，他们终于放下心结，重新走到一起。
《当你约会的时候》网友评论
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丢豆网网友评论：David Winning 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《当你约会的时候》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！